一、事业轨迹的不同步前行
从底层的龙套演员一步步崭露头角到后来的导演和制片人身份，周星驰的电影事业如同火箭般飞速上升。与此吴孟达始终保持着“黄金绿叶”的身份，为众多主角成功配戏。正是这样的成长速度差异，让周星驰和吴孟达在艺术追求和个人职业规划上的分歧逐渐加大。这种分歧并不是一朝一夕形成的，而是在周星驰的电影创作主导权逐渐增强，吴孟达仍然需要承担家庭经济压力的过程中逐渐显露出来的。
随着时间的推移，原本紧密的合作逐渐出现了裂痕。周星驰更倾向于新的电影题材和合作模式，追求电影艺术的极致表达。而吴孟达则因为家庭的经济压力，需要频繁接拍影片，难以适应周星驰相对较长的创作周期。这种合作关系的自然演变，使得两人的合作变得愈发困难。
二、客观条件的限制与合作遗憾
虽然周星驰与吴孟达的合作关系曾经一度辉煌，但也受到诸多客观条件的限制。《功夫》（2004年）便是其中的一例。当时，电影原计划由吴孟达出演，但因非典疫情导致拍摄延期。而吴孟达由于已签约其他剧组并且面临高额的违约金，最终未能与周星驰合作。这样的遗憾不禁让人扼腕叹息。除此之外，吴孟达因健康原因（如心脏病等）逐渐减少了高强度的拍摄工作，而周星驰则依然保持着高产的节奏。这种客观条件的限制使得两人的合作变得愈发困难，最终导致了合作的终止。
三、工作方式与性格差异导致的疏离
周星驰在拍摄电影时对细节的要求极高，这在一定程度上也影响了与吴孟达的合作关系。在《少林足球》的拍摄过程中，吴孟达因多次重拍而体力透支。虽然他没有公开抱怨过，但这样的经历无疑增加了合作的压力。除此之外，两人后期因各自忙碌而减少了私人联系，逐渐从“亦师亦友”的关系转变为单纯的工作伙伴关系。这种缺乏交集的合作关系最终导致了两人关系的疏远。
四、澄清外界传闻，揭示真实原因
关于两人决裂的原因，外界有许多传言。吴孟达多次公开表示仍期待与周星驰的合作，并否认存在金钱或人品问题导致的决裂。同样，周星驰也从未在公开场合批评过吴孟达。这种非公开的疏远并非出于利益纠纷或矛盾，而是多重因素交织的结果。吴孟达去世前的言论也澄清了两人的关系并非外界所解读的“老死不相往来”，而是由于各种复杂因素导致的关系疏远。
周星驰与吴孟达未能再次合作是多方面原因共同作用的结果。事业发展不同步导致的创作分歧、客观条件的限制、工作方式及性格差异以及自然的人际关系演变都是其中的重要因素。尽管两人未曾公开冲突，但渐行渐远的关系最终使得再次合作成为遗憾。
