他是个生活的体验派，犹如当代的游吟诗人，喜欢游历四方，洞察世间百态，沿途的点滴都成为了他的创作灵感，他乐于与人分享他的所见所闻。他的风格让人想起鲍勃迪伦，那位在歌词中留下自己成长足迹的歌手。高晓松与迪伦相比，似乎缺少了一种特质自省。
并不是说高晓松没有自知之明，相反，他对自己有着清晰的认知，但他似乎缺乏一种深入内心的自我。如同鲍勃迪伦的作品，我们可以清晰地看到他的成长与蜕变，如同一个青涩少年逐渐成长为成熟的男人。高晓松的心智似乎停留在了某个阶段，多年来，他的形象似乎并未随着时间和经历的积累而有所变化。
他一直保持着一种轻松、随和的状态，仿佛岁月并未在他身上留下痕迹。他的阅历和品位似乎与多年前写《同桌的你》时并无太大差异。他虽然免去了中年油腻，但一个人若年近半百仍表现得如少年般轻浮，难免让人觉得他缺乏一种厚重感。
他在《奇葩大会》上挑选的选手，总是给人一种过于理想化的感觉，仿佛生活中的挫折和困难在他们的面前都无法存在。这给人一种假象，仿佛高晓松有着一种超能力，能够轻松地解决所有问题。这种表现反而让人觉得他缺乏对生活的真实感知。
高晓松的读书和旅行，似乎都只是表面的经历，他并没有真正地将这些经历转化为内心的成长。他读书不求甚解，旅行也常常忘记目的。他的生活状态更像是一个游戏人间的人，无忧无虑，自然也无法成就真正的伟业。
他有着类似于希罗多德的历史记录风格，善于将各种故事娓娓道来。与希罗多德希望记录希腊人和异邦人的功勋不同，高晓松的故事更像是轻松的叙述，缺乏对历史的挖掘和思考。他的故事让人相信事情就是他说的那么回事，但却缺乏一种和厚重感。高晓松更像是一个轻松愉悦的阅读者、旅行者，但却缺乏真正的思考和体验历史的情感和能力。
