中国历史上，不同时代涌现出了一批影响力深远的黑社会头目。这些人物活跃于社会的阴暗角落，其事迹虽恶名昭彰，却也反映了特定历史时期的复杂社会现象。以下将分阶段细数部分代表性人物及其主要事迹。
一、民国时期（20世纪上半叶）
杜月笙，上海青帮的核心人物，在那个风云变幻的年代，凭借毒品贸易、经营以及与政界的勾结，迅速崛起。他与黄金荣、张啸林并称为“上海三大亨”。在1927年，他还协助镇压了工人运动，因此获得了蒋介石的赏识，被授予少将军衔，一时间成为政商两界的“地下皇帝”。
二、改革开放后至21世纪初（已伏法）
随着时代的变迁，黑社会势力亦不断演变。聂磊，青岛的黑社会头目，被人称为“土皇帝”。他长期以暴力手段控制当地的娱乐、房地产等行业，然而在2013年，他因涉黑、故意等罪名被依法处决。广东阳江的许建强和四川的刘汉亦是当时臭名昭著的黑帮首领。许建强垄断了当地海鲜、物流等行业，而刘汉则以“慈善家”的身份掩饰其涉黑活动。最终，这两人在2010年和2015年分别因组织黑社会性质犯罪被判处死刑。
三、其他具有争议的人物
还有一些人物，他们的行径令人震惊，其事迹亦引人深思。天津大邱庄的原村支书禹作敏，他以暴力手段实施“村霸”统治，1993年因非法拘禁、窝藏罪犯等罪名被判刑，在狱中自杀。西安的魏振海，上世纪80年代持枪作案，1990年越狱后更加疯狂作案，最终难逃法律的制裁，被枪决。
这些黑社会头目及其团伙均已被中国司法机关依法严惩，彻底铲除。值得注意的是，当前中国的扫黑除恶行动持续保持高压态势，黑社会性质组织在中国难以长期存续。正义终将战胜邪恶，这是历史的必然，也是社会的福音。
